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> 甲氧苄啶Valen类单Schiff碱的合成、热力学性质及其与BSA的作用
甲氧苄啶Valen类单Schiff碱的合成、热力学性质及其与BSA的作用
甲氧苄啶Valen类单Schiff碱的合成、热力学性质及其与BSA的作用
资料类型:
PDF文件
关键词:
邻香草醛
甲氧苄氨嘧啶
邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff硪
溶解焓
标准摩尔生成焓
牛血清白蛋白
资料大小:
2259K
所属学科:
分子表征
来源:
第十三届全国应用化学会议论文集(2013.8.23~26,长春)
简介:
用等摩尔的邻香草醛(C8H803)与甲氧苄胺嘧啶(C14H10N403)反应形成邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱。通过元素分析、核磁共振、摩尔电导、红外光谱、紫外光谱、热重差热分析等手段对其进行了表征,其化学式为C22H16N40s。用溶解量热法分别测定了C8H8O3、C14H10N4O3、C22H16N4O5在混合溶剂(二甲基亚砜、乙腈、醋酸按体积V(DMSO)∶V(CH3CN)∶V(CH3COOH)=1∶1∶1配制)中的标准摩尔溶解焓,根据盖斯定律设计一个热力学循环,通过其溶解热计算得到合成反应的标准摩尔反应焓ΔrHθm=(27.81±0.67)kJ/mol,并求出邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱标准摩尔生成焓ΔfHθm=-(696.93±1.67)kJ/mol。同时用荧光法研究了邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱与牛血浦白蛋白(BSA)的相互作用。结果表明,邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱对BSA的荧光有较强的猝灭作用,静态猝灭是引起猝灭的主要原因。在浓度比c席夫碱/cBSA为0~10范围内,邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱在BSA上只有1个结合位点;25℃结合常数K。为6.50×105L/rriol;给体(BSA)与受体(配合物)间的最近距离r为3.85nm,说明邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱能部分插入BSA分子内部;从Schiff碱对BSA作用反应的焓变为负值而熵变为正值来看,说明它们均有利于反应的发生,因而该反应为焓熵共同驱动反应。由此可见,从热力学上判断,化合物与BSA在基态时的作用确实比较容易进行。复合物的形成使色氨酸残基所处环境的疏水性降低,肽链伸展程度增强导致BSA的构象发生变化,荧光产生猝灭。结合常数和结合距离等数据表明,Schiff碱与蛋白质在实验浓度范围内以I:I的结合比形成复合物。这些实验结果对讨论邻香草醛缩甲氧苄啶Schiff碱的作用机理和代谢机制提供了可靠的实验证据,为其在药物领域的开发和利用提供了一定的理论依据。
作者:
李 旭 蒋建宏 肖圣雄 李传华 杨 平 叶丽娟 李 霞 何笃贵 李强国
上传时间:
2013-10-30 15:50:58
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